作者：曼彻斯特城市大学  Vittorio Caprio博士，Oliver Sutcliffe博士，和Ryan Mewis博士，

化学官能团之间的相互转换是有机化学的主要内容。例如，它可以生成在将来的反应中更活泼的分子，或者提供合适的官能团使分子可以偶联在一起。如方程1所示的官能团转换的例子。使用硼氢化钠还原醛基生产含醇产品。在这个化学过程中硝基官能团没有改变。

方程1: 3-硝基苯甲醛被硼氢化钠转化为3-硝基苯甲醇

核磁共振是确认官能团转换的主要技术之一。核磁共振波谱还可以通过识别反应物和/或反应中其它产物的存在来帮助评估分离物质的纯度。芳香族体系非邻位取代情况下，Shoolery规则可用于预测环上¹H和¹³C核的相对化学位移。这些值被列在表格中，对于芳香族体系和其他体系都很容易得到。因此，波谱学家可在得到波谱结果之前预测波谱将如何呈现。

本篇应用说明使用核磁共振波谱¹H和¹³C{¹H}对方程1所示的反应物和产物进行分析。Shoolery规则被用来预测产生的¹H和¹³C 核磁共振谱图的形貌。通过这个典型的本科生实验，学生可以收集他们自己起始物质和产物的¹H和¹³C{¹H} NMR数据并分析和解释它们，理解关于芳香质子核吸电子/给电子效应对屏蔽作用的影响，同时深入了解所进行的反应。